Autor: Anna Frąckiewicz
Katolicki Uniwersytet Lubelski Jana Pawła II
Kurkumina
W latach 70. XX w. przeprowadzono pierwsze prace badawcze nad właściwościami kurkuminy, pomimo, że już od ponad 5000 lat odgrywa ona ważną rolę w medycynie Dalekiego Wschodu.
Kurkumina pozyskiwana jest z kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa L.) – azjatyckiej byliny z rodziny imbirowatych, zwanej potocznie szafranem indyjskim lub po prostu kurkumą. Ostryż występuje głownie na obszarach o klimacie subtropikalnym, z tego powodu największe uprawy znajdują się w południowo-wschodniej Azji (Wietnam, Tajlandia, Filipiny, Indonezja), Chinach oraz Indiach.
Kłącza kurkumy w postaci sproszkowanej są wykorzystywane głównie jako przyprawa i barwnik o charakterystycznej żółto-pomarańczowej barwie i tejże samej nazwie. Kłącza ostryżu zawierają: 70% skrobi, 3-5% kurkuminoidów- zwłaszcza kurkuminę, olejki lotne (na przykład germakron, elmenon, zingiberen, turmeron, curlon) oraz żywice w przybliżeniu 5%. W skład kurkuminoidów oprócz kurkuminy wchodzą również: cyklokurkumina, demetoksykurkumina, bisdemetoksykurkumina. Jednak najbardziej aktywna z nich i najcenniejsza jest właśnie kurkumina [2,4,6].
Budowa
W 1815 roku po raz pierwszy wyizolowano kurkuminę z kurkumy, zaś dopiero w 1910 roku polscy uczeni J. Miłobędzka, K. Kostanecki oraz W. Lampe ustalili jej strukturę przestrzenną. Kurkumina należy do związków polifenolowych. Jest to difeluroilometan o krystalicznej żółtopomarańczowej barwie, masie molowej 368,39 g/mol, wzorze sumarycznym C21H20O6 i nazwie systematycznej (1E,6E)-1,7-bis-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dien-3,5-dion). Kurkumina pod pływem środowiska zasadowego i promieniowania UV szybko ulega degradacji do związków: kwasu ferulowego, waniliny, ferulometanu oraz do trans-6-(4’hydroksy-3’-metoksyfenylo)-2,4-diokso-5-heksanalu [1,4,6]. Charakteryzuje się dobrą rozpuszczalnością w metanolu, acetonie, etanolu, w olejach, natomiast posiada słabą rozpuszczalność w wodzie. Jest odporna na działanie kwasów oraz na ogrzewanie do 120oC. W środowisku kwaśnym barwa kurkuminy jest żółta, natomiast w środowisku zasadowym ulega zmianie na czerwono-brązową [2].
<img src=”http://e-biotechnologia.pl/obrazki/kurkumina.jpg” „width=”300”>
Rysunek 1. Wzór strukturalny kurkuminy [6].
Właściwości i zastosowanie
Kurkuminę najczęściej przeznacza się na przyprawę oraz barwniki w przemyśle tekstylnym i spożywczym. W przemyśle spożywczym oznaczona została symbolem E-100. W handlu występuje w postaci:oleożywicy (w skład wchodzi 37-55% kurkuminy),olejku (zawartość kurkuminy sięga 3-5%),kurkuminy w postaci oczyszczonej z nośnikiem.
Wykorzystywana jest w wielu produktach spożywczych w tym m.in: konserwach rybnych, napojach, wypiekach, produktach mlecznych oraz musztardzie [4]. jest stosowana jest także do barwienia produktów typu: margaryny, sosy przyprawowe oraz majonezowe. Służy również jako jedyny barwnik do poprawy koloru suszonych ziemniaków [2].
Oprócz zastosowań w przemyśle, kurkumina jest wykorzystywana także w medycynie z powodu licznych właściwości mogących mieć zastosowanie w leczeniu wielu chorób. Już w starożytnych czasach na Dalekim Wschodzie, używano ją do leczenia stanów zapalnych przeróżnych narządów, ciężko gojących się ran oraz przy problemach z wątrobą i przewodem pokarmowym.
W klinikach medycznych rzadko spotyka się kurkuminę z powodu jej niskiej biodostępności. Hydrofobowy charakter cząsteczki po podaniu doustnym powoduje słabe wchłanianie kurkuminy z przewodu pokarmowego. Aby zwiększyć biodostępność kurkuminy wykorzystuje się kompleksy zawierające jony metali: Zn2+, Cu2+, Mg2+, Se2+ oraz albuminy. Inne substancje zwiększające przyswajalność kurkuminy to: liposomy, nanocząsteczki, piperyny albo fosfolipidy. Stwierdzono również, że przyswajalność kurkuminy zwiększają takie przyprawy jak ostra papryka czy pieprz. Duża część podanej doustnie kurkuminy zostaje unieczynniona poprzez metabolizm w wątrobie. Badania kliniczne wykazują, że działanie kurkuminy jest miejscowe, przeważnie w obszarze jelita grubego oraz prostaty. Jest niemal niewykrywalna w surowicy krwi, największe stężenie można wykryć między 1-2 godz. po jej spożyciu. Uważa się, że długoterminowe przyjmowanie nieznacznej ilości kurkuminy zmniejsza zachorowalność na nowotwory, a w szczególności na nowotwory przewodu pokarmowego. Kurkumina wykazuje działanie plejotropowe, to znaczy że może wywoływać wiele pozytywnych skutków w organizmie człowieka. Najszerzej opisywane w literaturze właściwości kurkuminy to oddziaływanie: przeciwnowotworowe, antyoksydacyjne oraz przeciwzapalne. Kurkumina przyczynia się do hamowania postępu nowotworu na etapie inicjacji oraz spowalniania procesów proliferacyjnych komórek, które wykazują się złośliwością na etapach promocji oraz progresji w chorobie nowotworowej [1,3,5]. Ogranicza także powstawanie przerzutów i spowalnia patologiczną angiogenezę.
Niedawno zauważono, że kurkumina działa neuroprotekcyjnie na przykład przy chorobie Alzheimera. Działa również przeciwzapalnie, przeciwwirusowo oraz przeciwgrzybiczo [1]. W przeciwieństwie do leków przeciwzapalnych, działanie kurkuminy jest nietoksyczne, a także bezpieczne przy długotrwałym przyjmowaniu [4,6]. Ostatnio przeprowadzone badania wykazują, że kurkumina charakteryzuje się efektem chemoprewencyjnym na skutek:
stymulacji detoksykacji kancerogeny,hamowania aktywacji kancerogenu,stymulacji supresji prozapalnych kaskad sygnałowych,zahamowania cyklu komórkowego,indukcji śmierci komórki nowotworowej,hamowania angiogenezy,zahamowania cyklu komórkowego,obniżenia zdolności do powstania przerzutów nowotworu [1].
Literatura:
Autor: Anna Frąckiewicz
Katolicki Uniwersytet Lubelski Jana Pawła II
Kurkumina
W latach 70. XX w. przeprowadzono pierwsze prace badawcze nad właściwościami kurkuminy, pomimo, że już od ponad 5000 lat odgrywa ona ważną rolę w medycynie Dalekiego Wschodu.
Kurkumina pozyskiwana jest z kłączy ostryżu długiego (Curcuma longa L.) – azjatyckiej byliny z rodziny imbirowatych, zwanej potocznie szafranem indyjskim lub po prostu kurkumą. Ostryż występuje głownie na obszarach o klimacie subtropikalnym, z tego powodu największe uprawy znajdują się w południowo-wschodniej Azji (Wietnam, Tajlandia, Filipiny, Indonezja), Chinach oraz Indiach.
Kłącza kurkumy w postaci sproszkowanej są wykorzystywane głównie jako przyprawa i barwnik o charakterystycznej żółto-pomarańczowej barwie i tejże samej nazwie. Kłącza ostryżu zawierają: 70% skrobi, 3-5% kurkuminoidów- zwłaszcza kurkuminę, olejki lotne (na przykład germakron, elmenon, zingiberen, turmeron, curlon) oraz żywice w przybliżeniu 5%. W skład kurkuminoidów oprócz kurkuminy wchodzą również: cyklokurkumina, demetoksykurkumina, bisdemetoksykurkumina. Jednak najbardziej aktywna z nich i najcenniejsza jest właśnie kurkumina [2,4,6].
Budowa
W 1815 roku po raz pierwszy wyizolowano kurkuminę z kurkumy, zaś dopiero w 1910 roku polscy uczeni J. Miłobędzka, K. Kostanecki oraz W. Lampe ustalili jej strukturę przestrzenną. Kurkumina należy do związków polifenolowych. Jest to difeluroilometan o krystalicznej żółtopomarańczowej barwie, masie molowej 368,39 g/mol, wzorze sumarycznym C21H20O6 i nazwie systematycznej (1E,6E)-1,7-bis-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)hepta-1,6-dien-3,5-dion). Kurkumina pod pływem środowiska zasadowego i promieniowania UV szybko ulega degradacji do związków: kwasu ferulowego, waniliny, ferulometanu oraz do trans-6-(4’hydroksy-3’-metoksyfenylo)-2,4-diokso-5-heksanalu [1,4,6]. Charakteryzuje się dobrą rozpuszczalnością w metanolu, acetonie, etanolu, w olejach, natomiast posiada słabą rozpuszczalność w wodzie. Jest odporna na działanie kwasów oraz na ogrzewanie do 120oC. W środowisku kwaśnym barwa kurkuminy jest żółta, natomiast w środowisku zasadowym ulega zmianie na czerwono-brązową [2].
<img src=”http://e-biotechnologia.pl/obrazki/kurkumina.jpg” „width=”300”>
Rysunek 1. Wzór strukturalny kurkuminy [6].
Właściwości i zastosowanie
Kurkuminę najczęściej przeznacza się na przyprawę oraz barwniki w przemyśle tekstylnym i spożywczym. W przemyśle spożywczym oznaczona została symbolem E-100. W handlu występuje w postaci:oleożywicy (w skład wchodzi 37-55% kurkuminy),olejku (zawartość kurkuminy sięga 3-5%),kurkuminy w postaci oczyszczonej z nośnikiem.
Wykorzystywana jest w wielu produktach spożywczych w tym m.in: konserwach rybnych, napojach, wypiekach, produktach mlecznych oraz musztardzie [4]. jest stosowana jest także do barwienia produktów typu: margaryny, sosy przyprawowe oraz majonezowe. Służy również jako jedyny barwnik do poprawy koloru suszonych ziemniaków [2].
Oprócz zastosowań w przemyśle, kurkumina jest wykorzystywana także w medycynie z powodu licznych właściwości mogących mieć zastosowanie w leczeniu wielu chorób. Już w starożytnych czasach na Dalekim Wschodzie, używano ją do leczenia stanów zapalnych przeróżnych narządów, ciężko gojących się ran oraz przy problemach z wątrobą i przewodem pokarmowym.
W klinikach medycznych rzadko spotyka się kurkuminę z powodu jej niskiej biodostępności. Hydrofobowy charakter cząsteczki po podaniu doustnym powoduje słabe wchłanianie kurkuminy z przewodu pokarmowego. Aby zwiększyć biodostępność kurkuminy wykorzystuje się kompleksy zawierające jony metali: Zn2+, Cu2+, Mg2+, Se2+ oraz albuminy. Inne substancje zwiększające przyswajalność kurkuminy to: liposomy, nanocząsteczki, piperyny albo fosfolipidy. Stwierdzono również, że przyswajalność kurkuminy zwiększają takie przyprawy jak ostra papryka czy pieprz. Duża część podanej doustnie kurkuminy zostaje unieczynniona poprzez metabolizm w wątrobie. Badania kliniczne wykazują, że działanie kurkuminy jest miejscowe, przeważnie w obszarze jelita grubego oraz prostaty. Jest niemal niewykrywalna w surowicy krwi, największe stężenie można wykryć między 1-2 godz. po jej spożyciu. Uważa się, że długoterminowe przyjmowanie nieznacznej ilości kurkuminy zmniejsza zachorowalność na nowotwory, a w szczególności na nowotwory przewodu pokarmowego. Kurkumina wykazuje działanie plejotropowe, to znaczy że może wywoływać wiele pozytywnych skutków w organizmie człowieka. Najszerzej opisywane w literaturze właściwości kurkuminy to oddziaływanie: przeciwnowotworowe, antyoksydacyjne oraz przeciwzapalne. Kurkumina przyczynia się do hamowania postępu nowotworu na etapie inicjacji oraz spowalniania procesów proliferacyjnych komórek, które wykazują się złośliwością na etapach promocji oraz progresji w chorobie nowotworowej [1,3,5]. Ogranicza także powstawanie przerzutów i spowalnia patologiczną angiogenezę.
Niedawno zauważono, że kurkumina działa neuroprotekcyjnie na przykład przy chorobie Alzheimera. Działa również przeciwzapalnie, przeciwwirusowo oraz przeciwgrzybiczo [1]. W przeciwieństwie do leków przeciwzapalnych, działanie kurkuminy jest nietoksyczne, a także bezpieczne przy długotrwałym przyjmowaniu [4,6]. Ostatnio przeprowadzone badania wykazują, że kurkumina charakteryzuje się efektem chemoprewencyjnym na skutek:
stymulacji detoksykacji kancerogeny,hamowania aktywacji kancerogenu,stymulacji supresji prozapalnych kaskad sygnałowych,zahamowania cyklu komórkowego,indukcji śmierci komórki nowotworowej,hamowania angiogenezy,zahamowania cyklu komórkowego,obniżenia zdolności do powstania przerzutów nowotworu [1].
Literatura:
- Maliszewska M. (2013). Kurkumina, indolo-3-karbinol i resweratrol w chemoprewencji raka sutka. Postępy Fitoterapii, 1/2013, 28-35.
- Przybylska S. (2015). Kurkumina – prozdrowotny barwnik kurkumy. Problemy Higieny i Epidemiologii, 96, 2, 414-420.
- Szołtysek K. (2013). Przegląd rynku funkcjonalnych wyrobów piekarniczo-cukierniczych na terenie dolnego śląska. Nauki Inżynierskie i Technologie, 1, 8, 51-56.
- Terlikowska K., Witkowska A., Terlikowski S. (2014). Kurkumina w chemoprewencji raka piersi. Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej, 68, 571-578.
- Wawer I. (2010). Chemia i farmacja bliżej natury, czyli jak przedłużyć życie w zdrowiu. CHEMIK, 64, 4, 1-4.
- Wolanin K., Piwocka K. (2008). Kurkumina — od medycyny naturalnej do kliniki. KOSMOS. Problemy Nauk Biologicznych, 57, 1-2, 53-65.
